騎士在2008年暑假再度補強，針對後場找來威廉斯(Mo Williams)當詹姆士的助手，大班卻在這一年季末陷入傷病的問題，到了季後賽才歸隊，整年下來只打了56場，數據再度下滑，雖然騎士靠著詹姆士拿下年度MVP的表現帶領球隊打出漂亮的66勝16敗東區第一的戰績，但不免仍有些隱憂。
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