在佛羅里達州長大的麥格瑞迪，從小就是個運動全才，除了籃球以外，美式足球跟棒球他都有涉獵，但在高中就讀錫安山基督學院之後，專攻籃球的T-Mac在高中繳出了怪物般的成績，只是由於錫安山基督學院並不是什麼高中名校，讓他的能見度並不高，但是高三那年T-Mac受邀參加愛迪達ABCD籃球訓練營，在訓練營中一個躍過防守者灌籃的超精采動作讓他一夕間爆紅，馬上成為繼歐頓(Lamar Odom)以外全美第二的高中生，但是在歐頓選擇進入NCAA就讀時，T-Mac卻決定跟隨近兩年賈奈特(Kevin Garnett)跟布萊恩(Kobe Bryant的成功案例，決定直接挑戰NBA。而也的確有NBA球隊願意買他的帳，1997年選秀會多倫多暴龍隊總管湯瑪斯(Isiah Thomas)在首輪第九順位選了T-Mac，讓他成為暴龍的一員。