從詹姆士(LeBron James)加入騎士的那一天起，吉伯特就不斷的重金圍繞詹姆士打造強隊，他雖然很有商業天份，但是他的領導能力卻受到質疑，在自由球員市場即將大開的此刻，騎士的營運確有些混亂。但是過去幾個球季，吉伯特的確是很努力的在替騎士隊做出貢獻。
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