Tim Wakefield原為匹茲堡海盜小聯盟的一壘手，然而狀況始終不甚理想，不過，當他練就了蝴蝶球這項利器後，他很快的為自己的棒球生涯另闢了一條大道，成為陣中的王牌強投。1992年，Wakefield的MLB菜鳥球季，他的防禦率僅2.15，並為球隊貢獻了8勝1敗的佳績，成功助海盜贏得當年的國聯東區冠軍。三年後，他轉戰紅襪，從此在波士頓待了17年。儘管在19年的職涯中，Wakefield僅入選過明星賽一次，但他優異的穩定性與先發後援皆可的意願，蓋備受肯定。Wakefield效力於紅襪的日子裡，七個球季皆至少先發三十場；2011年，Wakefield達到了200勝的里程碑，帶著200勝180敗、防禦率4.41的成績，一代蝴蝶球名將風光退休。